Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего «вора в законе», который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, который он по-настоящему хорошо умеет использовать. Столкнувшись с жестокой реальностью нового времени, где старые понятия и авторитеты ничего не значат, Егор вынужден вновь окунуться в мир, от которого так хотел уйти. Однако теперь его цель иная — не личная нажива, а защита простых людей, ставших жертвами нового поколения беспринципных бандитов. Он собирает вокруг себя команду из таких же, как он, вышедших на пенсию «авторитетов», чтобы их уникальный опыт, связи и знание воровских законов стали оружием против хаоса и несправедливости, царящих на улицах. Эта невероятная команда ветеранов преступного мира начинает свою собственную войну, где методы могут быть старыми, но причина — благородной. Сюжет динамично развивается, бросая героям новые вызовы на каждом шагу. Каждая серия — это не просто отдельная история борьбы с очередной бандой или коррумпированным бизнесменом, а шаг в сложном процессе внутреннего преображения самих главных героев. Им приходится не только противостоять молодым и жестоким конкурентам, не знакомым с понятием чести, но и разбираться с призраками собственного прошлого: старыми обидами, невыполненными обещаниями и предательствами, которые всплывают наружу. Личная жизнь Егора и его товарищей постоянно оказывается под угрозой, заставляя их искать хрупкий баланс между стремлением к нормальной жизни и необходимостью действовать по правилам того мира, который они покинули. Постепенное становление их импровизированного «братства» в качестве новой, неформальной силы в городе создает напряженный конфликт не только с внешними врагами, но и с официальной властью, которая с подозрением смотрит на их самодеятельность. Первый сезон заканчивается на напряженной ноте, оставляя зрителя в ожидании того, смогут ли герои сохранить свое единство и выдержать натиск объединившихся против них сил.